Các sự khác biệt chính giữa các phản ứng SN2 và E2 là Phản ứng SN2 là phản ứng thế nucleophin trong khi phản ứng E2 là phản ứng loại trừ. Những phản ứng này rất quan trọng trong hóa học hữu cơ vì sự hình thành các hợp chất hữu cơ khác nhau được mô tả bởi các phản ứng này.
Có hai loại phản ứng thế nucleophin có tên là phản ứng SN1 và phản ứng SN2 khác nhau dựa trên số bước liên quan đến mỗi cơ chế. Tuy nhiên, cả hai cơ chế này bao gồm sự thay thế của một nhóm chức trong một hợp chất hữu cơ bằng nucleophile. Có hai loại phản ứng loại trừ được đặt tên là phản ứng E1 và E2. Những phản ứng này đưa ra cơ chế loại bỏ một nhóm chức khỏi hợp chất hữu cơ.
NỘI DUNG
1. Tổng quan và sự khác biệt chính2. Phản ứng SN2 là gì3. Phản ứng của E2 là gì4. Điểm tương đồng giữa các phản ứng SN2 và E25. So sánh cạnh nhau - Phản ứng SN2 và E2 ở dạng bảng
6. Tóm tắt
Phản ứng SN2 là gì?
Phản ứng SN2 là phản ứng thế nucleophin là lưỡng phân tử. Các phản ứng SN2 là các phản ứng đơn bước. Điều này có nghĩa là phá vỡ liên kết và hình thành liên kết xảy ra trong cùng một bước. Phản ứng là lưỡng phân tử vì có hai phân tử tham gia vào bước xác định tốc độ của phản ứng SN2.
Các phản ứng SN2 diễn ra trong các trung tâm carbon sp3 aliphatic với các nhóm rời ổn định được gắn vào trung tâm carbon này. Những nhóm rời này có độ âm điện cao hơn carbon. Hầu hết thời gian, nhóm rời đi là một nguyên tử halogen vì halogenua có độ âm điện cao và ổn định.
Phản ứng SN2 diễn ra trong các nguyên tử carbon thay thế sơ cấp và thứ cấp vì sự cản trở không gian ngăn cản các cấu trúc cấp ba đi qua cơ chế SN2. Nếu có các nhóm cồng kềnh xung quanh trung tâm carbon [gây ra sự cản trở không gian], thì một trung gian carbocation sẽ được hình thành. Điều này dẫn đến phản ứng SN1 chứ không phải phản ứng SN2.
Hình 01: Cơ chế phản ứng SN2
Tốc độ của phản ứng SN2 phụ thuộc vào các yếu tố khác nhau; sức mạnh nucleophilic quyết định tốc độ phản ứng vì sự cản trở của steric ảnh hưởng đến sức mạnh nucleophilic. Các dung môi được sử dụng trong phản ứng cũng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng; dung môi không proton được ưu tiên cho các phản ứng SN2. Nếu nhóm rời đi rất ổn định, nó cũng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng của SN2.
Phản ứng E2 là gì?
Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ trong hóa học hữu cơ, đó là phản ứng lưỡng phân tử. Những phản ứng này được gọi là phản ứng lưỡng phân vì bước xác định tốc độ của phản ứng liên quan đến hai phân tử chất phản ứng. Tuy nhiên, các phản ứng E2 là phản ứng đơn bước. Điều này có nghĩa là phá vỡ trái phiếu và hình thành trái phiếu xảy ra trong cùng một bước. Ngược lại, phản ứng E1 là phản ứng hai bước.
Có một trạng thái chuyển tiếp duy nhất trong các phản ứng E2. Trong các phản ứng này, một nhóm chức hoặc một nhóm thế được loại bỏ khỏi một hợp chất hữu cơ trong khi một liên kết đôi được hình thành. Do đó, các phản ứng E2 gây ra sự không bão hòa của các liên kết hóa học bão hòa. Loại phản ứng này thường được tìm thấy trong các halogenua alkyl. Về cơ bản, các halogenua sơ cấp cùng với một số halogen thứ cấp trải qua các phản ứng E2.
Phản ứng E2 xảy ra với sự có mặt của một bazơ mạnh. Sau đó, bước xác định tốc độ của phản ứng E2 bao gồm cả chất nền [bắt đầu hợp chất hữu cơ] và bazơ làm chất phản ứng [điều này làm cho nó trở thành phản ứng lưỡng phân].
Hình 02: Cơ chế phản ứng E2
Các yếu tố chính ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng của các phản ứng E2 là độ bền của bazơ [cường độ của bazơ càng lớn, tốc độ phản ứng cao hơn], loại dung môi [ưu tiên dung môi protic], độ ổn định của nhóm rời [độ ổn định cao hơn rời nhóm, tốc độ phản ứng cao hơn], v.v..
Điểm giống nhau giữa các phản ứng SN2 và E2 là gì?
- Cả hai phản ứng SN2 và E2 đều là phản ứng lưỡng phân.
- Cả hai phản ứng đều là phản ứng đơn bước.
- Cả hai phản ứng đều phổ biến trong cấu trúc sơ cấp và thứ cấp của các hợp chất hữu cơ.
Sự khác biệt giữa các phản ứng SN2 và E2 là gì?
| Phản ứng SN2 là phản ứng thế nucleophin là lưỡng phân tử. | Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ trong hóa học hữu cơ là phản ứng lưỡng phân tử. |
| Thiên nhiên | |
| Phản ứng SN2 là phản ứng thay thế. | Phản ứng E2 là phản ứng loại bỏ. |
| Nucleophile | |
| Phản ứng SN2 cần một nucleophile. | Phản ứng E2 không cần nucleophile. |
| Căn cứ | |
| Phản ứng SN2 không yêu cầu cơ bản. | Phản ứng E2 đòi hỏi một cơ sở mạnh mẽ. |
| Loại dung môi | |
| Phản ứng SN2 thích dung môi không proton có cực. | Phản ứng E2 thích dung môi protic cực. |
| Các yếu tố ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng | |
| Tốc độ phản ứng SN2 được xác định bởi cường độ nucleophilic, loại dung môi, tính ổn định của nhóm rời, v.v.. | Tốc độ phản ứng E2 được xác định bởi cường độ của bazơ, loại dung môi, độ ổn định của nhóm rời, v.v.. |
Tóm lược - SN2 vs E 2 Phản ứng
Phản ứng SN2 và phản ứng E2 rất phổ biến trong hóa học hữu cơ. Phản ứng SN2 là phản ứng thay thế đơn bước, lưỡng phân tử, nucleophilic. Phản ứng E2 là phản ứng đơn bước, lưỡng phân, loại bỏ. Sự khác biệt giữa các phản ứng SN2 và E2 là các phản ứng SN2 là các phản ứng thế nucleophin trong khi các phản ứng E2 là các phản ứng loại trừ.
Tài liệu tham khảo:1. Cung 14.3: Loại bỏ bởi các cơ chế E1 và E2. Hóa học LibreTexts, Libretexts, 21 tháng 7 năm 2016. Có sẵn tại đây 2. Phản ứng SN2. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 11 tháng 3 năm 2018. Có sẵn tại đây
3. Phản ứng loại bỏ. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 tháng 3 năm 2018. Có sẵn tại đây
Hình ảnh lịch sự:Cơ chế phản ứng 1.'SN2'By Calvero. - Tự tạo với ChemDraw., [Miền công cộng] qua Commons Wikimedia
2.'E2-cơ chế'By Matthias M. - Công việc riêng, [Miền công cộng] qua Commons Wikimedia
Share the publication
Save the publication to a stack
Like to get better recommendations
The publisher does not have the license to enable download
Share the publication
Save the publication to a stack
Like to get better recommendations
The publisher does not have the license to enable download
Hợp chất hữu cơ là gì? Thế nào là phản ứng hữu cơ? Các loại phản ứng hữu cơ? Cơ chế của phản ứng hữu cơ? Chuỗi ѕơ đồ phản ứng hóa học hữu cơ? Các dạng bài tập phản ứng hữu cơ thông dụng?… Trong phạm ᴠi bài ᴠiết dưới đâу, cùng ᴠumon.ᴠn đi tìm lời giải đáp cho các thắc mắc ᴠề chủ đề phản ứng hữu cơ nhé!
Hợp chất hữu cơ là gì?Các loại phản ứng hữu cơCơ chế phản ứng hữu cơ Bài tập ᴠề chuỗi phản ứng hóa họcHợp chất hữu cơ là gì?
Định nghĩa hợp chất hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là một lớp lớn của các hợp chất hóa học mà các phân tử của chúng có chứa cacbon, ngoại trừ các cacbua, cacbonat, cacbon ôхít [mônôхít ᴠà điôхít],хуanua. Sự nghiên cứu ᴠề các hợp chất hữu cơ gọi là hóa hữu cơ. Rất nhiều hợp chất trong ѕố các hợp chất hữu cơ, chẳng hạn như protein, chất béo, ᴠà cacbohуdrat [đường], là những chất có tầm quan trọng trong hóa ѕinh học.
Bạn đang хem: Cơ chế phản ứng hóa hữu cơ
Cơ chế 1 : Phản ứng SN2.
Đầu tiên, chúng ta sẽ xem xét những gì xảy ra một cách chi tiết. Phản ứng này chỉ xảy ra trong một bước. Để cho phản ứng xảy ra thì tác nhân nucleophin phải tiến đến đủ gần chất phản ứng để có sự hình thành liên kết, nhưng bên cạnh đó thì liên kết cacbon – halogen cũng sẽ bị bẻ gãy. Cả hai qúa trình này đều cần có sự cung cấp năng lượng. Cơ chế của phản ứng và giản đồ năng lượng được mô tả như sau.
Phản ứng tiếp diễn, năng lượng tiếp tục tăng lên cho đến khi hình thành liên kết giữa cacbon và tác nhân nucleophin. Năng lượng giải phóng ra đủ để bù lại mức năng lượng cần thiết để bẻ gãy liên kết cacbon – halogen. Ở thời điểm hình thành trạng thái chuyển tiếp thì năng lượng đạt cực đại, đó là thời điểm mà 1/2 liên kết cacbon – halogen bị bẻ gãy và 1/2 liên kết cacbon – nucleophin được hình thành. Lúc này sẽ có hai con đường làm giảm năng lượng của hệ là trở lại chất phản ứng hoặc hình thành sản phẩm. Bức tranh về trạng thái chuyển tiếp chính là chìa khóa để hiểu rõ tính chất của phản ứng này.
Mức năng lượng cần thiết để đưa chất phản ứng và tác nhân nucleophin đến trạng thái chuyển tiếp [transition state] được gọi là năng lượng hoạt hóa của phản ứng. Phản ứng xảy ra càng nhanh khi năng lượng hoạt hóa càng nhỏ.
Bây giờ chúng ta sẽ nghiên cứu về cấu trúc của trạng thái chuyển tiếp:
Khi hai nhóm thế chính gắn vào cacbon bị ảnh hưởng bởi nguyên tử hydro thì lực tương tác giữa nguyên tử hydro và nhóm thế nhỏ và không cần phải tốn nhiều năng lượng để thắng lực này—> năng lượng hoạt hóa thấp. Khi thay H bằng một nhóm -CH3 chẳng hạn thì năng lượng hoạt hóa sẽ tăng lên, phản ứng xảy ra chậm hơn. Chính vì vậy thứ tự tham gia phản ứng SN2 như sau: metyl > dẫn xuất bậc 1 > dẫn xuất bậc 2 > dẫn xuất bậc 3.
Nghiên cứu về trạng thái chuyển tiếp của phản ứng SN2 sẽ cho ta thấy một tính chất khác của phản ứng này. Hãy lưu ý rằng là tác nhân nucleophin tấn công từ phía sau so với hướng mà nhóm halogen đi ra. .
Kết qủa của qúa trình này là sự đổi quay. Nếu chúng ta vẽ công thức 3D thì sẽ dễ dàng thấy được tính chất này. Ví dụ:
Nếu như chất phản ứng có cấu hình R thì sản phẩm sẽ có cấu hình S và ngược lại. Tức là nếu như chúng ta hiểu được cấu hình của chất đầu thì chúng ta sẽ dễ dàng suy ra được cấu hình của sản phẩm và ngược lại nếu trong một phản ứng thế mà có sự đổi quay thì đó là phản ứng SN2.
Nguyên tử cacbon ở chất phản ứng có trạng thái lai hóa sp3 và điều này cũng được giữ nguyên ở sản phẩm. Ở trạng thái chuyển tiếp thì ba nhóm thế đính với C không tham gia phản ứng hầu như là phẳng, điều này là do nguyên tử cacbon lúc này ở trạng thái lai hóa sp2. Chính vì vậy ta có thể kết luận rằng phản ứng thế SN2 chỉ có thể xảy ra ở nguyên tử cacbon lai hóa sp3 mà thôi.
Tốc độ của phản ứng phụ thuộc vào nồng độ của chất ban đầu và sản phẩm theo biểu thức: v = k[Nu][dẫn xuất Halogen]
Ở trạng thái chuyển tiếp thì liên kết cacbon – halogen bị đứt ra cho nên nếu liên kết này càng dễ đứt thì phản ứng càng dễ. Vậy thứ tự tham gia phản ứng SN2 giảm theo thứ tự: RI > RBr > RCl > RF
Liên kết C – F thì rất bền nên khó bị bẻ gãy, còn dẫn xuất iot thì rất hoạt động nên khó có thể bảo quản nó. Chính vì vậy sự lựa chọn tốt nhất là dẫn xuất brom hay clo.
Cơ chế 2 : Phản ứng SN1.
SN1 là cơ chế phản ứng thế đơn phân tử, có tốc độ phản ứng được biểu diễn bởi biểu thức v = k[R-X]
Đây là một cơ chế nhiều giai đoạn với những tính chất chính như sau.
Bước 1: Giai đoạn chậm, sẽ xảy ra sự phân cắt dị li để tạo thành cacbocation. Bước này quyết định tốc độ phản ứng.
Bước 2: Tác nhân nucleophin tấn công nhanh vào cacbocation để hình thành nên liên kết sigma mới.
Giản đồ trạng thái chuyển tiếp của phản ứng có dạng:
Như ta đã biết, cacbocation hình thành có cấu trúc phẳng nên tác nhân nucleophin có thể tấn công từ phía trên hoặc phía dưới mặt phẳng cacbocation với xác suất như nhau nên nếu chất đầu là một chất quang hoạt thì sản phẩm hình thành sẽ là biến thể raxemic
Chính vì trong tiến trình phản ứng có sự tạo thành cacbocation nên sẽ xảy ra khả năng chuyển vị thành cacbocation bền hơn. Điều này chúng ta sẽ xét sau.
Cơ chế 3 : Phản ứng E2
E2: Phản ứng tách lưỡng phân tử, tốc độ phản ứng tuân theo biểu thức v = k.[B–][R-LG] [LG: leaving group: nhóm đi ra]
Cơ chế của phản ứng được biểu diễn như sau:
Sau đây ta sẽ xem xét ảnh hưởng của các yếu tố đến phản ứng và hóa lập thể của phản ứng
1] Ảnh hưởng của nhóm R
Trong phản ứng E2 thì có sự chuyển đổi về dạng lai hóa của nguyên tử C, từ Csp3 về Csp2. Chính vì vậy phản ứng tách E2 xảy ra dễ dàng nếu như cacbon bị tách có bậc càng cao. Điều này thì giống với E1.
2] Ảnh hưởng của nhóm đi ra
Liên kết C – LG bị bẻ gãy trong tiến trình phản ứng, chính vì vậy nhóm đi ra càng tốt thì tốc độ phản ứng càng tăng. Tuy nhiên nếu nhóm thế qúa dễ dàng đi ra thì phản ứng sẽ xảy ra theo cơ chế E1.
3] Ảnh hưởng của bazơ
Do trong biểu thức tốc độ phản ứng có sự xuất hiện nồng độ bazơ nên độ mạnh của bazơ là rất quan trọng trong phản ứng E2. Rất nhiều các bazơ mạnh tham gia phản ứng E2.
4] Hóa lập thể
Phản ứng E2 xảy ra dễ dàng khi nguyên tử H và nhóm đi ra là ở vị trí đối anti trong cấu dạng Newman. Điều này sẽ làm cho liên kết đơn bị đứt ra hết sức dễ dàng để hình thành nên liên kết pi
Phản ứng E2 xảy ra khi
– Nồng độ bazơ mạnh lớn
– Nhóm đi ra khó
– Sự cắt đứt liên kết R – LG không dẫn đến sự hình thành cacbocation bền [E1]
Cơ chế 4 : Phản ứng E1
E1: Phản ứng tách đơn phân tử, tốc độ phản ứng tuân theo biểu thức v = k.[R-LG] [LG: leaving group: nhóm đi ra]
Cơ chế của phản ứng được biểu diễn như sau:
Sau đây ta sẽ xem xét ảnh hưởng của các yếu tố đến phản ứng và hóa lập thể của phản ứng
1] Ảnh hưởng của nhóm R
Trong phản ứng E1 thì tốc độ phản ứng được quyết định ở giai đoạn 1, đó chính là giai đoạn loại bỏ nhóm đi ra để hình thành cacbocation. Chính vì vậy cacbocation càng bền thì tốc độ phản ứng càng lớn.
Do có sự hình thành cacbocation ở trạng thái chuyển tiếp cho nên trong phản ứng luôn kèm theo sự chuyển vị [ví dụ: chuyển vị 1,2 – hydrua hay 1,2 – ankyl] để hình thành nên cacbocation bền vững hơn
2] Ảnh hưởng của nhóm đi ra
Trong phản ứng E1 thì việc tách nhóm đi ra là ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng, cho nên nhóm đi ra càng tốt thì phản ứng xảy ra theo cơ chế E1 càng dễ dàng.
3] Ảnh hưởng của bazơ
Bazơ không đóng một vai trò quan trọng trong phản ứng E1 do nó không hề tham gia vào biểu thức tốc độ phản ứng. Tuy nhiên nếu bazơ càng mạnh thì phản ứng xảy ra theo E2 càng dễ.
4] Hóa lập thể
Phản ứng E1 xảy ra theo hương ưu tiên tạo thành anken bền hơn, đó chính là anken nhiều lần thế hơn và đồng phân trans được ưu tiên tạo thành hơn đồng phân cis.
Phản ứng E1 xảy ra khi
– Bazơ được sử dụng là bazơ yếu
– Nhóm đi ra dễ
– Cacbocation hình thành phải bền vững.
Một số vấn đề về cơ chế phản ứng Hóa lập thể động.
1] Phản ứng SN2.
Ở đây như ta đã biết trong phản ứng SN2 luôn có sự tấn công sau của nhóm thế, tạo thành sản phẩm có cấu hình ngược với cấu hình chất ban đầu. Nếu chất đầu có cấu hình R thì ngược lại sản phẩm phải có cấu hình là S.
2] Phản ứng SN1
Như đã biết phản ứng này đi qua trung gian cacbocation phẳng nên tác nhân nucleophin có thể tấn công vào cả hai phía của nhóm thế tạo hỗn hợp raxemic, tuy nhiên điều đó không hẳn đúng. Trong rất nhiều trường hợp người ta thu đựơc các sản phẩm quay cấu hình trong SN1. Lý do vì trong quá trình tạo thành ion thì ion âm chưa đi ra xa hẳn cacbocation nên chắn mất một phía tấn công, vì thế sản phẩm trong nhiều trường hợp là quay cấu hình.
3] Phản ứng SNi
Trong phản ứng thế nucleophin loại này thì thường sản phẩm thu được là giữ nguyên cấu hình do sự tấn công cùng một phía với nhóm đi ra. Hiện cơ chế chuyển vòng đã bị bác bỏ bởi nhiều lý do khác nhau, cơ chế được chấp nhận rộng rãi hiện nay là cơ chế đi theo sự tạo thành cacbocation như hình dưới
Tuy nhiên nếu trong hệ phản ứng có một tác nhân bazơ như pyridin thì sẽ lại cho sản phẩm nghịch chuyển cấu hình như SN2
4] Phản ứng SE :
Thường phản ứng SE hay gặp trong các hệ thơm và ít gây ra ảnh hưởng về sự thay đổi cấu hình nhưng nó lại làm thay đổi nhiều sự định hướng nhóm thế trong một số trường hợp vì kích thước nhóm thế quá lớn. Chẳng hạn như áp dụng phản ứng Friedel – Crafts vào tert-butylbenzen cho sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí para
Sau khi kết thúc phần phản ứng thế thì bây giờ chúng ta sẽ chuyển qua phản ứng tách. Có ba cơ chế phản ứng tách là E1, E2 và E1cB. Trong đó chỉ có E2 là đáng chú ý về mặt lập thể.
Hóa lập thể của cơ chế tách E2.
Phản ứng tách E2 chỉ xảy ra khi các trung tâm phản ứng ở vị trí anti đối với nhau trong công thức chiếu Newman hay công thức chiếu phối cảnh, do ở trạng thái này thì sự xen phủ tạo liên kết pi là tốt nhất. Ví dụ:
Trong các hợp chất vòng xiclohexan thì sự tách E2 chỉ xảy ra khi các nhóm thế ở vị trí diaxial đối với nhau, vì điều này thỏa mãn điều kiện các trung tâm phản ứng ở vị trí anti:
Ngoài ra người ta cũng đã tìm đựơc một số phản ứng tách syn E2, nhưng ít được nghiên cứu do tính ít phổ biến của nó:
Đối với phản ứng tách E1 thì đi qua trung gian là cacbocation, và hầu hết các phản ứng tách theo E1 đều cho trans-anken bền hơn
Phản ứng E1cB thường xảy ra với các nhóm đi ra khó, và đi qua trung gian cacbanion ví dụ:
Lập thể của phản ứng này cũng tương tự E1
Với phản ứng cộng electrophin vào liên kết bội thì tuỳ từng tác nhân mà có thể quan sát được các mô hình lập thể khác nhau. Trường hợp hay gặp nhất là các phản ứng cộng trans khi cho anken tác dụng với halogen. Các phản ứng này đi qua một cation oni vòng trung gian [chỉ có clo và brom mới có được khả năng này]. Các cation oni vòng này đã đựơc thực nghịêm xác nhận bằng NMR, điều đó chứng minh tính đúng đắn của cơ chế này
Sản phẩm của đồng phân trans là đồng phân meso, còn cis là một cặp đối quang
Khi tiến hành cộng hydro halogenua vào anken người ta cũng quan sát thấy hướng cộng trong đại đa số trường hợp là trans. Điều này dẫn tới một ý nghĩ là cơ chế sẽ đi qua một ion vòng cầu hidrogenoni trung gian gây cản trở lập thể. Thực tế điều này tuy được chấp nhận, nhưng số bằng chứng thực nghiệm hiện vẫn chưa nhiều:
Ngoài ra người ta cũng quan sát được phản ứng cộng cis vào anken, thuộc loại này là cơ chế oxy hóa anken bởi OsO4, bởi KMnO4 và phản ứng cộng B2H6 vào anken
Đặc biệt là cơ chế phản ứng cộng hydro vào anken là một quá trình cộng cis:
Đây là cơ chế cộng hydro vào anken với xúc tác Wilkinson
Đây là cơ chế cộng hydro và anken với xúc tác hấp phụ [Ni, Pt…]
Về phản ứng cộng AN sẽ giới thiệu đôi chút về quy tăc Cram, là phương pháp hay gặp trong chương trình phổ thông, sau đó sẽ mở ra một mô hình hiện đại hơn là mô hình Felkin – Anh
Quy tắc Cram cho phản ứng cộng nucleophin vào hợp chất cacbonyl có thể được minh họa như sau:
Và có thể được phát biểu dưới dạng: “Tác nhân nucleophin sẽ tấn công vào hướng ít bị chắn lập thể nhất để tạo sản phẩm chính” [hướng giữa nhóm thế lớn nhất và bé nhất, hay hướng Si trên hình vẽ]
Hiện quy luật này chỉ còn đúng với phản ứng cộng hợp chất cơ magie [RMgBr] vào hợp chất cacbonyl.
———————————————————-
Chúng ta có thể tham khảo một số cuốn sách sau để nắm rõ được cơ chế của các phản ứng
Cuốn sách “Cơ chế và phản ứng hoá học hữu cơ” này được biên soạn trên cơ sở cuốn “Cơ sở lý thuyết hoá hữu cơ” nhằm bổ sung thêm những kiến thức cơ bản và hiện đại về liên kết hoá học, các hiệu ứng cấu trúc, hoá học lập thể, nhất là các cơ chế phản ứng cụ thể trong các loại phản ứng cơ bản của hoá học hữu cơ như phản ứng thế gốc, electrophin và nucleophin; phản ứng cộng gốc, electrophin và nucleophin; phản ứng tách; phản ứng chuyển vị; phản ứng nhiệt và quan hoá; phản ứng oxy hoá khử.
TẬP 1
Mục lục: Lời nói đầu Các chữ viết tắt và thuật ngữ
Chương 1. Liên kết hoá học
1. Obitan nguyên tử 2. Độ âm điện 3. Obitan phân tử 4. Liên kết hoá học 5. Cấu trúc electron của phân tử 6. Tính thơm và hợp chất thơm 7. Thuyết cộng hưởng và mosomerChương 2. Hiệu ứng cấu trúc và hoạt tính
1. Hiệu ứng cảm ứng 2. Hiệu ứng liên hợp 3. Hiệu ứng siêu liên hợp 4. Hiệu ứng lập thể 5. Quy luật ảnh hưởng của nhóm thế 6. Axit và bazơ hữu cơ 7. Quan niệm về axit – bazơ cứng mềm 8. Hiệu ứng cấu trúc đến lực axit – bazơ 9. Tính axit của dung môi 10. Cơ chế phản ứng chuyển proton 11. Xúc tác axit bazơ 12. Hiện tượng tautomeChương 3. Hoá học lập thể
1. Đồng phân hình học 2. Đồng phân quang học 3. Đồng phân cấu dạng 4. Đồng phân của hệ vòng ngưng tụ 5. Hoá học lập thể động 6. Sự tạo thành các trung tâm không trùng ảnh vậtChương 4. Phản ứng hữu cơ và cơ chế phản ứng
1. Phân loại phản ứng hữu cơ 2. Phản ứng hữu cơ 3. Chỉ số khả năng phản ứng 4. Phương pháp nghiên cứu và thiết lập cơ chế 5. Trạng thái chuyển tiếp hay phúc hoạt hoá 6. Chất trung gian 7. Tiên đề Hammond – Quy tắc BEP 8. Khống chế động học và nhiệt động học 9. Hiệu ứng đồng vị 10. Hiệu ứng không gian và hằng số không gian 11. Hiệu ứng tiếp cận hay nhân tố lập thể tiếp cận 12. Dung môi và hiệu ứng dung môi 13. Xúc tác của phản ứng hữu cơ14. Các tiểu phân trung gian trong phản ứng hữu cơ