Bài tập hiệu ứng trong hóa học hữu cơ năm 2024

[email protected] – copyright © 2009

Tài liệu dành cho:

♣ Học sinh chuyên Hóa.
♣ Sinh viên các trường Đại học.
♣ Giáo viên Hóa học.

08 µ 2009

L

ời nói đầu

Hóa học hữu cơ là một trong những bộ môn rất quan trọng trong lĩnh
vực Hóa học nói riêng và phạm trù Khoa học tự nhiên nói chung. Tuy nhiên
hiện nay, các tài liệu tham khảo về bài tập hóa học hữu cơ là không nhiều. Vì
vậy việc tổng hợp các tư liệu để có một tài liệu tham khảo bổ ích và dễ tiếp
thu hơn là việc rất cần thiết.
Bài tập Hóa học hữu cơ là một tài liệu được biên soạn dựa trên việc
tổng hợp lại từ nhiều nguồn tư liệu khác nhau theo từng chuyên đề để học
sinh, sinh viên dễ nắm bắt. Tài liệu gồm hai phần: Phần bài tập theo từng
chuyên đề và phần hướng dẫn giải. Các bài tập trong từng chuyên đề được
tuyển chọn kĩ lưỡng nhằm mục đích đảm bảo cho các dạng bài tập không
trùng lặp và học sinh, sinh viên có thể tiếp cận nhiều hướng ra đề khác nhau
từ cùng một dữ liệu kiến thức.
Bài tập Hóa học hữu cơ bao gồm hai tập:
- Tập 1: Gồm bảy chuyên đề tương ứng với nội dung thuộc phần đại cương
hóa học hữu cơ và phần kiến thức hóa hữu cơ từ bài alkane đến cetone
(theo chương trình hóa học phổ thông).
- Tập 2: Gồm các phần từ acid carboxylic đến các hợp chất dị vòng. Ngoài
ra còn minh họa thêm một số bài tập nâng cao tổng hợp các chuyên đề.
Vì là tài liệu tổng hợp lại các bài tập nằm trong các giáo trình, sách tham khảo bài tập
hữu cơ, các đề thi học sinh giỏi nên đáp án cho từng bài không thay đổi theo đáp án của
từng tài liệu tham khảo. Vì vậy Bài tập Hóa học hữu cơ không phải là một tài liệu do một
nhóm tác giả biên soạn mà chỉ là tài liệu tổng hợp có chọn lựa từ các nguồn tư liệu sẵn
có. (Tổng hợp từ nguồn Internet – copyright © [email protected]).

Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học

Part: 1

HIỆU ỨNG HÓA HỌC

---------------------

Bài 1: Sắp xếp các nhóm nguyên tử sau theo chiều tăng dần hiệu ứng tương ứng, biết trong câu a thì R
nối trực tiếp với S.
a. Hiệu ứng –I của:

(1) –SR

(2) –SO2R

(3) –SOR

b. Hiệu ứng –C của:

(1) R2NCO–

(2) R2NC(=NR) –

(3) (R)2NC(=+NR2) –

c. Hiệu ứng +C của:

(1) RCO–N(R)–

(2) RC(=NR) –N(R)–

(3) RCH2–N(R) –

Bài 2: Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các chất sau đây:
a. CH2=CH–CH2–Cl.

c. C6H5–CN.

b. p-NO2–C6H4–NH2.

d. C6H5–CH3.

Bài 3: Giải thích tại sao những vị trí o- hay p- của hợp chất C6H5CH2Cl tương đối giàu điện tử trong khi
đó tại các vị trí o- hay p- của C6H5CCl3 thì thiếu điện tử.
Bài 4: Dựa vào hiệu ứng điện tử, hãy so sánh tính acid của các chất sau đây:
a. C6H5OH (1), p-CH3OC6H4OH (2), p-NO2C6H4OH (3), p-CH3COC6H4OH (4), p-CH3C6H4OH (5).
b. CH3CH2COOH (1), ClCH2COOH (2), ClC2H4COOH (3), IC2H4COOH (4), ICH2COOH (5).
Bài 5: Sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần tính base:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

Bài 6: So sánh tính acid của các hợp chất sau: (1) (CH3)3C–COOH ; (2) CH3CH=CHCH2COOH ;
(3) CH3CH2CH=CHCOOH ; (4) (CH3)2CH–COOH ; (5) CH2=CHCH2CH2COOH.
Bài 7: So sánh tính base của các hợp chất sau:

(1)

(2)

Copyright © 2009 [email protected]

(3)

(4)

(5)

1

Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học

Bài 8: Người ta nhận thấy rằng alcohol tert–butylic tác dụng ngay lập tức với acid HCl đậm đặc để tạo
thành tert–butylchloride bền vững trong khi alcohol n–butylic trong cùng điều kiện phản ứng rất chậm.
Bài 9: Xác định hiệu ứng của các nhóm thế sau khi liên kết với gốc phenyl: –Cl, –C(CH3)3, –CHO, –NO2,
–C≡N, –CH2CH3, –N+(CH3)3.
Bài 10: Dựa vào hiện tượng cộng hưởng, viết công thức giới hạn (nếu có) của các chất sau đây:
a. Aniline.

c. Vinyl Bromide.

b. Buta–1,3–diene.

d. Acrolein.

Bài 11: So sánh độ bền của các ion sau:
a. (1) ⊕CH2CH3, (2) ⊕CH(CH3)2, (3) ⊕C(CH3)3.
b. (1) ⊕CH2CH3, (2) ⊕CH2–O–CH3, (3) ⊕CH2–NH–CH3.
c. (1) ⊕C(CH3)3, (2) ⊕CH2C6H5, (3) ⊕CH(C6H5)2.
Bài 12: Xác định base liên hợp của các acid sau theo quan điểm của BrÖnsted: H2O, C6H5NH3(+),
C2H5OH, H3O(+).
Bài 13: So sánh độ dài liên kết C–Cl trong CH3CH2Cl và CH2=CH–Cl. Giải thích.
Bài 14: Giải thích sự tăng dần nhiệt độ sôi của các alcohol sau:
Alcohol
Nhiệt độ sôi (oC)

CH3OH

C2H5OH

C3H7OH

C4H9OH

65

78,5

97,2

138

Bài 15: Cho ba giá trị nhiệt độ sôi: 240oC, 273oC, 285oC. Gán ba giá trị trên vào ba đồng phân o-, m-, pcủa benzenediol cho phù hợp. Giải thích ngắn gọn.
Bài 16: Giải thích sự khác nhau về nhiệt độ sôi trong dãy các chất sau:
(1)

(2)

(3)

(4)

115oC

117oC

256oC

187oC

Bài 17: So sánh khả năng tan trong nước của các chất sau
a. (1) HO(CH2)4OH, (2) HO(CH2)3CHO, (3) C3H7CHO.
b. (1) C6H5NH3Cl, (2) C6H5NH2, (3) C2H5NH2.
Bài 18: Acid fumaric và acid maleic có các hằng số phân li nấc 1 (k1), nấc 2 (k2). Hãy so sánh các cặp
hằng số phân li tương ứng của hai acid này và giải thích.
Bài 19: So sánh nhiệt độ nóng chảy và trị số pKa của 2 acid sau:

(1) acid iso-Crotonic
Copyright © 2009 [email protected]

(2) acid Crotonic
2

Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học

Bài 20: Xác định tâm base mạnh nhất trong các alkaloid sau:

Nicotine

Vindoline

—***—***—***—***—***—***—***—***—–***–***–***–***–***–***–***–***–

Part: 1

HƯỚNG DẪN GIẢI

Bài 1: Sắp xếp theo chiều tăng dần hiệu ứng điện tử:
a. (1) < (3) < (2).
b. (2) < (3) < (1).
c. (1) < (2) < (3).
Bài 2: Viết công thức giới hạn:
a. Chất (a) không có công thức giới hạn.
b. Công thức giới hạn của (b)

c. Công thức giới hạn của (c)

d. Công thức giới hạn của (d)

Copyright © 2009 [email protected]

3