1. Ví dụ:
So sánh điểm giống và khác nhau giữa phenol và ancol thơm:
|
|
Phenol |
Ancol thơm |
|
Có vòng thơm, có nhóm OH |
||
|
OH liên kết với C vòng benzen |
OH liên kết với C no |
2. Định nghĩa:
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon trong vòng benzen.
– Phenol đơn giản: C6H5-OH.
II. Tính chất vật lí:
1. Cấu tạo:
– CTPT: C6H6O [ M =94]
– CTCT: C6H5 –OH hay
2. Tính chất vật lí:
– Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
– Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
III. Tính chất hoá học:
– Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.
1. Phản ứng thế nghuyên tử H của nhóm OH:
– Dung dịch phenol có tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím
– Tác dụng với kim loại kiềm:
[natri phenolat]
– Phản ứng với dung dịch bazơ:
→ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng yếu hơn axit cacbonic:
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn so với phân tử ancol.
2. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:
– Với dung dịch brom:
– Với dung dịch HNO3:
* Lưu ý:
– Tribromphenol kết tủa trắng, axit picric kết tủa vàng.
– Hai phản ứng trên xảy ra dễ dàng hơn so với benzen hay toluen, sử dụng để nhận biết phenol.
Nhận xét:
– Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen [tác dụng với dung dịch Br2 trong khi ankyl benzen phải tác dụng với brom nguyên chất]
– Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol [phenol có tính axit, tác dụng được với NaOH trong khi ancol thì không]. Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
IV. Ứng dụng:
- Phenol được sử dụng trong sản xuất nhựa, keo dán, thuốc nổ,...
B. Bài tập:
VD1: Hợp chất thơm X có CTPT . X có thể tác dụng với Na và NaOH. Số đồng phân X thỏa mãn là
A. 3 B. 1 C. 2 D. 4
Lời giải:
X có thể tác dụng với Na và NaOH nên X là phenol.
Vậy X có 3 đồng phân là: 2-metylphenol; 3-metylphenol; 4-metylphenol. Đáp án A.
VD2: Cho 18,8 gam phenol tác dụng với 45 gam dung dịch HNO3 63% [H2SO4 đặc làm xúc tác và đun nóng, hiệu suất 100%]. Hỏi khối lượng axit picric thu được là:
A. 50 gam B. 34,35 gam C. 35 gam D. 45,85 gam
Lời giải:
|
Ban đầu |
0,2 mol |
0,45 |
||
|
Phản ứng |
0,15 |
0,45 |
0,15 |
Vậy khối lượng axit picric thu được là 0,15.229 = 34,35 gam. Đáp án B.
VD3: Trung hòa hoàn toàn 9,4 gam phenol bằng V ml dung dịch NaOH 1M [lấy dư 10% so với lượng cần dùng]. Hỏi V có giá trị bao nhiêu?
A. 80ml B. 90ml C. 110ml D. 115ml
Lời giải:
|
+NaOH |
|
||
|
0,1 mol |
0,1 |
Mà dùng dư 10% NaOH nên số mol NaOH thực tế là 0,11mol
Vậy V=110mL. Đáp án C.
Đáp án:
\[ V = 1,12{\text{ lít}}\]
Giải thích các bước giải:
Phản ứng xảy ra:
\[2{C_6}{H_5}OH + 2Na\xrightarrow{{}}2{C_6}{H_5}ONa + {H_2}\]
Ta có:
\[{n_{{C_6}{H_5}OH}} = \frac{{9,4}}{{12.6 + 5 + 16 + 1}} = 0,1{\text{ mol}}\]
\[ \to {n_{{H_2}}} = \frac{1}{2}{n_{{C_6}{H_5}OH}} = 0,05{\text{ mol}}\]
\[ \to V = {V_{{H_2}}} = 0,05.22,4 = 1,12{\text{ lít}}\]
Cho phenol tác dụng với brom
\[{C_6}{H_5}OH + 3B{r_2}\xrightarrow{{}}{C_6}{H_2}B{r_3}OH + 3HBr\]
C6H5OH + 3Br2--> C6H2Br3OH+ 3HBr
n: 9,4: 94=0,1___>0,3________>0,1_______ [mol]
a, theo phương trình ta được m ↓ = m C6H2Br3OH= 0,1x 331=33,1 gam
b, có Vdd= 300ml=0,3 lít
theo phương trình ta được CM= n/V= 0,3:0,3=1[M]
chúc chủ tus học tốt nhé ^^