Trước đây các em đã được giới thiệu về Etilen CH2=CH2 đây chính là 1 trong những hợp chất trong dãy Anken. Vậy Anken là gì? có tính chất hoá học và tính chất vật lý đặc trưng nào? Được điều chế và ứng dụng ra sao trong đời sống, chúng ta sẽ cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.
Tính chất hóa học, công thức cấu tạo của Anken và bài tập thuộc phần: CHƯƠNG 6: HIDROCACBON KHÔNG NO
I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken
1. Anken là gì?
- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n [n≥2].
- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH2=CH2
Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4
2. Tên gọi của AnKen [danh pháp]
• Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen
Ví dụ: C3H6: propilen; C4H8: Butilen; C5H10 Pentilen
• Tên thay thế: Gọi tên theo cách sau
+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi
+ Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.
Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en
Ví dụ: : 2-metylbut-2-en
CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-en
II. Tính chất vật lý của Anken
- Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước.
- Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.
III. Tính chất hoá học của Anken
- Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền [so với liên kết đơn σ] nên Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.
1. Anken phản ứng cộng hidro [Anken + H2]
• Anken + H2 → Ankan
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
• Tổng quát: CnH2n + H2 → CnH2n+2
2. Anken phản ứng cộng hợp halogen [Cl2 , Br2]
- Etilen phản ứng với Clo
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl [1,2-đicloetan]
- Etilen làm mất màu dung dịch brom
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br [1,2-đibrometan]
• Tổng quát: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
* Nhận xét: Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2.
3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua
• Anken + HCl
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
*- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ [clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon].
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-Cl
• Anken + HBr
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br
* Lưu ý:
- Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.
- Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.
- Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.
- Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.
* Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.
4. Anken cộng hợp H2O [đun nóng, có axit loãng xúc tác]
- Phản ứng cộng hợp nước của Etilen:
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
- Các đồng đẳng của Etilen:
CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH2-CH2-OH
* Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao.
5. Phản ứng trùng hợp của Anken
- Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
nCH2=CH2 [-CH2–CH2-]n [Polietylen hay PE]
nCH2=CH–CH3 [-CH2–CH[CH3]-]n [Polipropilen hay PP]
- Sơ đồ phản ứng trùng hợp: nA [B]n
- Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn [hợp chất cao phân tử].
6. Phản ứng oxi hoá của Anken
a] Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit.
- Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím: Anken + KMnO4
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4[OH]2 + 2KOH + 2MnO2
Tổng quát:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n[OH]2 + 2KOH + 2MnO2
* Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.
- Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO.
CH2=CH2 + 1/2O2 → CH3CHO
b] Anken phản ứng cháy [Anken + O2]
- Phương trình tổng quát: CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O
* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.
IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken
1. Điều chế Anken
a] Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm
- Tách nước từ ancol etylic:
C2H5OH -H2SO4 đặc, ≥ 170C→ C2H4 + H2O
- Tổng quát:
CnH2n+1OH -H2SO4 đặc, ≥ 170C→ CnH2n + H2O
b] Điều chế Anken trong công nghiệp
- Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
- Tách H2 khỏi ankan:
CnH2n+2 CnH2n + H2
- Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:
CnH2n+1X + NaOH CnH2n + NaX + H2O
[trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao].
- Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen [2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau]:
CnH2nX2 + Zn CnH2n + ZnBr2
- Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:
CnH2n-2 + H2 → CnH2n
2. Ứng dụng của Anken
- Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
- Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
- Etilen còn được dùng làm quả mau chín.
V. Bài tập về Anken
Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11: So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.
* Lời giải bài 1 trang 132 SGK Hóa 11:
- Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.
- Do đó về tính chất hóa học có phần khác với ankan [ankan có phản ứng thế là đặc trưng], anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.
Ví dụ:
C2H4 + H2 C2H6
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
C2H4 + HBr → C2H5Br
- Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp, phản ứng làm mất màu dung dịch và thuốc tím.
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4[OH]2 + 2KOH + 2MnO2
nCH2=CH2 [-CH2–CH2-]n [Polietylen hay PE]
Bài 4 trang 132 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học để :
a. Phân biệt metan và etilen.
b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.
c. Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en.
Viết phương trình hoá học của phản ứng đã dùng.
* Lời giải bài 4 trang 132 SGK Hóa 11:
a] Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan.
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
- Br2 [dd nâu đỏ]; CH2Br-CH2Br [không màu]
- CH4 không tác dụng với dung dịch nước brom
b] Cho hỗn hợp khí [CH4 và C2H4] đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4 sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, khí còn lại ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH4.
- PTPƯ: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
c] Lần lượt cho hexan và hex-1-en đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hex-1-en, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hexan
- PTPƯ: CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3
- Br2 [dd nâu đỏ]; CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3 [không màu]
- Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom
Bài 5 trang 132 SGK Hóa 11: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?
A. Butan
B. but-1-en
C. cacbon đioxi
D. metylpropan
* Lời giải bài 5 trang 132 SGK Hóa 11:
- Đáp án: B. but-1-en
- PTHH: CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3
- Br2 [dd nâu đỏ]; CH2Br-CHBr-CH2-CH3 [không màu]
Bài 6 trang 132 SGK Hóa 11: Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen [đktc] vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90gam.
a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.
b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
* Lời giải bài 6 trang 132 SGK Hóa 11:
a] Phương trình hóa học:
CH2=CH2 + Br2 [dd nâu đỏ] → CH2Br - CH2Br [dd không màu]
CH2=CH2-CH3 + Br2 [dd nâu đỏ] → CH2Br - CHBr-CH3 [dd không màu]
b] Gọi x, y lần lượt là số mol của etilen và propilen
- Theo bài ra, 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen nên có: x + y = 3,36/22,4 = 0,15[mol]. [*]
- Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên 4,9 gam chính là khối lượng của hỗn hợp etilen và propilen, nên ta có: 28x + 42y = 4,9 [**].
- Giải hệ PT [*] và [**] được: x = 0,1[mol] ; y =0,05[mol].
⇒ %VC2H4 = %nC2H4 = % = 66,67%
⇒ %VC3H6 = %nC3H6 = % = 33,33%
Tính chất hóa học, công thức cấu tạo của Anken và bài tập - Hoá 11 bài 29 được biên soạn theo sách mới nhất và Được hướng dẫn biên soạn bởi các thầy cô giáo dạy Giỏi tư vấn, nếu thấy hay hãy chia sẻ và comment để nhiều bạn khác học tập cùng.